L’itinerario ariostesco valtellinese si sviluppa principalmente intorno a tre palazzi del XVI secolo:
Palazzo Valenti a Talamona, paese sulla sponda orobica della Bassa Valtellina, nei pressi di Morbegno;
Castel Masegra a Sondrio, capoluogo della provincia;
Palazzo Besta a Teglio, sulla sponda retica, nel cuore della valle.
I tre luoghi si trovano lungo la direttrice del Fiume Adda e della Strada Statale 38, nello spazio di 50 Km.
Tra Sondrio e Teglio si snodano anche la Strada Panoramica e la Via dei Terrazzamenti , che percorrono il versante terrazzato, con esposizione sud, incontrando i paesi di Montagna in Valtellina, Poggiridenti, Tresivio, Ponte in Valtellina e Castionetto di Chiuro, dove si trova la medievale Torre anche detta “di Roncisvalle”.
In Valtellina, come in nessun altro luogo, gli affreschi dell’Orlando furioso attestano la fortuna figurativa che ha accompagnato la diffusione del celebre poema, in una varietà di significati espressivi: decorativi, narrativi, moralistici, contemplativi, di rappresentanza. Visitare questi luoghi permetterà di scoprire l’Orlando in immagini qui rappresentato, ma anche di conoscere e apprezzare un territorio ricco di storia e di bellezze artistiche e naturali, con una tradizione enogastronomica di grande qualità. Tra gli aspetti caratterizzanti, i terrazzamenti vitati con i caratteristici muri a secco (la cui arte di costruzione è stata riconosciuta nel 2018 dall’Unesco come Patrimonio Immateriale dell’Umanità), che hanno rimodellato i versanti: un monumentale esempio di paesaggio costruito.